Dirk Jan Proper, het enige kind van Jan Proper dat in leven bleef, was geboren op 31 augustus 1887. In 1915 behaalde hij het getuigschrift voor organist van de Nederlandsche Organisten Vereeniging. Hij huwde met H. Allon. Uit dit huwelijk werden geen kinderen geboren. Toen zijn vader op 1 juni 1919, na vijfentwintig jaar als zodanig werkzaam geweest te zijn, ontslag had genomen als organist van de Bovenkerk, volgde Dirk Jan hem op. Dirk Jan werkte mee in de orgelmakerij van zijn vader en zette het bedrijf nadat zijn vader zich in 1918 had teruggetrokken nog enige tijd zelfstandig voort, maar het betrof vooral onderhoud en stemwerk. Na enige tijd werd de orgelmakerij overigens, in verband met moeilijkheden met het personeel, toch opgeheven. Zijn voornaamste knecht, Jacob van Lochem begon voor zichzelf te werken. In 1936 klaagde organist H. Nijhof van de Broederkerk over het onderhoud en het stemmen van de orgels. Proper verweerde zich door op te merken dat hij alleen voor het stemmen verantwoordelijk was. In 1937 kwamen er ook klachten over zijn orgelspel, voornamelijk van de zijde der predikanten. Toch bleef hij tot 1946, toen hij om gezondheidsredenen bedankte, als organist in functie. Zijn salaris bedroeg f 275,- per jaar. Daarnaast ontving hij jaarlijks f 100,- voor het stemmen van twee orgels. In 1949 verhuisde Proper naar Ommen, waar hij 6 februari 1964 overleed.